نتیجه گیری
در این تحقیق شماری از مشتقات جدید ۵-آمینو-۴-آریل فوران ها طی یک واکنش تک-ظرفی سه جزئی در حضور کاتالیزگر DABCO در اتانول و در شرایط رفلاکس سنتز شدند.
این بررسی نشان داد که گروه الکترون کشنده و الکترون دهنده در آلدهید، تاثیر قابل مقایسه ای در زمان و بازده واکنش دارند.
پیشنهاد برای کارهای آینده

( اینجا فقط تکه ای از متن درج شده است. برای خرید متن کامل فایل پایان نامه با فرمت ورد می توانید به سایت feko.ir مراجعه نمایید و کلمه کلیدی مورد نظرتان را جستجو نمایید. )

استفاده از سایر مشتقات سیانو استیل دار.
بررسی کارایی این روش در استفاده از آلدهید های آلیفاتیک.
استفاده از مشتقات دیگر ایزو سیانید.
استفاده از نانو کاتالیزگرهای جدید.
فصل سوم
کارهای تجربی
۳- کارهای تجربی
۳-۱ تکنیک های عمومی
مواد شیمیایی و حلال های بکار رفته، از شرکت مرک و شرکت های داخلی کیمیا اکسیر تهیه شدند. واکنش ها در شرایط کلاسیک با بهره گرفتن از حمام روغن انجام شد. پیشرفت واکنش ها با کروماتوگرافی لایه نازک (TLC) با بهره گرفتن از صفحات آلومینیومی پوشیده از سیلیکاژل ۶۰، دنبال شد.
طیف های زیر قرمز (IR) با دستگاه طیف بین مدل ۸۹۰۰ شیمادزو و طیف های رزونانس مغناطیس هسته ای (^۱H NMR، ^۱۳C NMR) با دستگاه های طیف بین FT،۴۰۰ و MHz 300 در حلال DMSO-d₆ ثبت شدند. جابجایی ها شیمیایی () بر حسب ppm نسبت به مرجع داخلی TMS اندازه گیری شدند.
۳-۲ تهیه ی ۳-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)-۳-اکسو پروپان نیتریل(۴۶)
در یک بالن مجهز به همزن مغناطیسی، سیانو استیک اسید (g 85/0، mmol10) را در استیک انیدرید (mL 5، mmol10) حل کرده و سپس ۱-متیل پیرول ( mL89/0، mmol10)، به آرامی به آن افزوده شد و در دمای ^OC 80 به مدت ۲ ساعت حرارت داده شد. سپس به مخلوط واکنش یخ خرد شده اضافه و رسوب حاصل با آب شستشو داده شد. محصول ۳-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)-۳-اکسو پروپان نیتریل(۴۶)، با بازده ۹۵% به صورت پودر جامد کرم رنگ و دمای ذوب ^OC 109-107 به دست آمد (شکل۳-۱).
ساختار محصول با طیف بینی FT-IR (ص ۴۲) تایید شد.

۴۶
شکل ۳-۱ ۳-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)-۳-اکسو پروپان نیتریل.
IR (KBr): ۳۱۱۰ (aromatic CH stretch), 2964, 2916 (aliphatic CH stretch), 2222 (CN stretch), 1641 (CO stretch), 1558, 1552, 1485 (aromatic CC stretch), 1386 (symmetric CH bend, CH₃), 1211 (CN stretch), 761 (aromatic CH out of plane bending) cm^-1
۳-۳ روش نمونه : تهیه ی ۵-(ترشری-بوتیل آمینو)-۲-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)-۴-(پارا-تولیل)-فوران-۳-کربونیتریل (a49 )
در یک بالن مجهز به همزن مغناطیسی مخلوطی از ۳-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)-۳-اکسو پروپان نیتریل (g 148/0، mmol 1)، ترشری بوتیل ایزوسیانید(mL 113/0، mmol1)، ۴-متیل بنزالدهید (mL 11/0، mmol1) و کاتالیزگر DABCO (g 022/0) در حلال EtOH (mL 6)، به مدت ۴ ساعت حرارت داده شد. پیشرفت واکنش با کروماتوگرافی لایه نازک (TLC) (پترولیم اتر : اتیل استات : متانول با نسبت ۹: ۳: ۱) دنبال شد. پس از اتمام واکنش و سرد شدن مخلوط واکنش تا دمای اتاق به آن آب اضافه شد و رسوب حاصل با تبلور مجدد دو حلاله از آب و اتانول خالص سازی شد. محصول به صورت پودر قهوه ای رنگ با بازده ۸۰ % و دمای ذوب ^OC 249-247 به دست آمد.

a49
ساختار این محصول با طیف بینی IR(ص ۴۳)، ^۱H NMR (ص ۴۴) و ^۱۳C NMR (ص ۴۵) تایید شد.
IR (KBr): ۳۲۸۰ (NH stretch), 3002 (aromatic CH stretch), 2961, 2890 (aliphatic CH stretch), 2200 (CN stretch), 1651, 1553, 1485 (aromatic CC stretch), 1443 (asymmetric CH bend, CH₃), 1382 (symmetric CH bend, CH₃), 1289 (CO stretch), 837, 809, 729 (aromatic CH out of plane bending) cm^-1
۱H NMR (400 MHz, DMSO-d₆): ; ۸٫۱۸ (s, 1H, H_e), 7.54 (d, J = ۸/۰ Hz, 2H, H_g), 7.36 (d, J = ۸/۰ Hz, 2H, H_h), 7.34 (m, 1H, H_b), 7.10 (dd, J = ۴/۰, ۱٫۶ Hz, 1H, H_d), 6.18 (dd, J = ۴٫۴, ۲٫۶ Hz, 1H, H_c), 3.87 (s, 3H, H_a), 2.38 (s, 3H, H_i), 1.02 (s, 9H, H_f) ppm.
^۱۳C NMR (100 NHz, DMSO-d₆): ; ۱۷۶٫۴, ۱۶۴٫۶, ۱۵۷٫۸, ۱۴۱٫۵, ۱۳۴٫۸, ۱۳۱٫۲, ۱۲۹٫۸, ۱۲۹٫۰, ۱۲۸٫۹, ۱۲۴٫۷, ۱۱۷٫۴ (CN), 111.2, 109.2, 51.5, 37.2 (C_a), 28.2 (C_f), 21.5 (C_i) ppm.
۳-۴ تهیه ی۵-(ترشری-بوتیل آمینو)-۴-(۴-متوکسی فنیل)-۲-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)-فوران-۳- کربونیتریل (b49 )
این ترکیب با بکارگیری روش نمونه ی سنتز ۴-آریل-۵-آمینو فوران a49 (بخش ۳-۳) تهیه شد. محصول بصورت پودر جامد قهوه ای رنگ با دمای ذوب ^OC 229-227، در مدت ۵ ساعت و با بازده ۷۶% بدست آمد.

b49
ساختار این محصول با طیف بینی IR (ص ۴۶)، ^۱H NMR (ص ۴۷) و ^۱۳C NMR (ص ۴۸) تایید شد.
IR (KBr): ۳۲۸۸ (NH stretch), 3065 (aromatic CH stretch), 2964, 2837 (aliphatic CH stretch), 2212 (CN stretch), 1636, 1558, 1510 (aromatic CC stretch), 1460 (asymmetric CH bend, CH₃), 1369 (symmetric CH bend, CH₃), 1263, 1030 (CO stretch), 837, 797, 742 (aromatic CH out of plane bending) cm^-1
۱H NMR (400 MHz, DMSO-d₆): ; ۸٫۱۵ (s, 1H, H_e), 7.62 (d, J = ۸٫۸ Hz, 2H, H_g), 7.31 (t, J = ۲ Hz, 1H, H_b), 7.10 (d, J = ۸٫۸ Hz, 2H, H_h), 7.09 (dd, J = ۴٫۰, ۱٫۶ Hz, 1H, H_d), 6.17 (dd, J = ۴٫۰, ۲٫۴ Hz, 1H, H_c), 3.86 (s, 3H, H_i), 3.83 (s, 3H, H_a), 1.02 (s, 9H, H_f) ppm.
^۱۳C NMR (100 MHz, DMSO-d₆): ; ۱۷۶٫۷, ۱۶۴٫۸, ۱۶۱٫۹, ۱۵۷٫۶, ۱۳۴٫۷, ۱۳۱٫۰, ۱۲۹٫۱, ۱۲۶٫۰, ۱۲۴٫۵, ۱۱۷٫۸ (CN), 114.7, 109.8, 109.2, 56.0 (C_i), 51.5, 37.2 (C_a), 28.2 (C_f) ppm.
۳-۵ تهیه ی ۵-(ترشری-بوتیل آمینو)-۴-(۴-کلرو فنیل)-۲-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل) -فوران-۳-کربونیتریل (c49 )
این ترکیب با بکارگیری روش نمونه ی سنتز ۴-آریل-۵-آمینو فوران a49 (بخش ۳-۳) تهیه شد. محصول بصورت پودر جامد زرد رنگ با دمای ذوب ^OC 224-221، در مدت ۴ ساعت و با بازده ۷۹% بدست آمد.

c49
ساختار این محصول با طیف بینی IR (ص ۴۹)، ^۱H NMR (ص ۵۰) و ^۱۳C NMR (ص ۵۱) تایید شد.
IR (KBr): ۳۲۸۶ (NH stretch), 3010 (aromatic CH stretch), 2967, 2893 (aliphatic CH stretch), 2202 (CN stretch), 1647, 1562, 1495 (aromatic CC stretch), 1450 (asymmetric CH bend, CH₃), 1375 (symmetric CH bend, CH₃), 1294 (CO stretch), 1050 (CCl stretch), 836, 801, 754 (aromatic CH out of plane bending) cm^-1
۱H NMR (400 MHz, DMSO-d₆): ; ۸٫۲۵ (s, 1H, H_e), 7.66 (d, J = ۸٫۷ Hz, 2H, H_g), 7.63 (d, J = ۸٫۷ Hz, 2H, H_h), 7.37 (t, J = ۱٫۸ Hz, 1H, H_b), 7.13 (dd, J = ۴٫۲, ۱٫۸ Hz, 1H, H_d), 6.19 (dd, J = ۴٫۰, ۲٫۴ Hz, 1H, H_c), 3.88 (s, 3H, H_a), 1.02 (s, 9H, H_f) ppm.
^۱۳C NMR (100 MHz, DMSO-d₆): ; ۱۷۵٫۹, ۱۶۴٫۰, ۱۵۶٫۳, ۱۳۶٫۰, ۱۳۵٫۱, ۱۳۲٫۹, ۱۳۰٫۷, ۱۲۹٫۴, ۱۲۸٫۸, ۱۲۵٫۰, ۱۱۶٫۹ (CN), 112.7, 109.3, 51.6, 37.2 (C_a), 28.2 (C_f) ppm.
۳-۶ تهیه ی ۵-(ترشری-بوتیل آمینو)-۲-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)-۴-(۴-متیل سولفونیل-فنیل)-فوران-۳-کربونیتریل (d49 )
این ترکیب با بکارگیری روش نمونه ی سنتز ۴-آریل-۵-آمینو فوران a49 (بخش ۳-۳) تهیه شد. محصول بصورت پودر جامد زرد رنگ با دمای ذوب ^OC 241-238، در مدت ۶ ساعت و با بازده ۷۵% بدست آمد.